8-羟基喹啉

8-羟基喹啉

quinolin-8-ol

148-24-3

C9H7NO

145.15800

33.12000

1.94040

145.05300

白色至淡黄色晶体

267°C

267 °C752 mm Hg(lit.)

70-73 °C(lit.)

1.03

INSOLUBLE

Stable under normal temperatures and pressures. Darkens and decomposes on exposure to light.

Store at RT.

GHS07

警告

H302

VC4200000

3

S45-S36/37/39-S26

2811

2933499090

Xn

R22; R36/37/38; R68

2933990090

2933990090. 其他仅含氮杂原子的杂环化合物. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:20.0%

2933990090. heterocyclic compounds with nitrogen hetero-atom(s) only. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:20.0%

<p>1.由邻氨基苯酚经环合反应制得。将甘油加入耐酸反应锅内,在搅拌下缓缓加入浓硫酸,同时将邻氨基苯酚、邻硝基苯酚依次加入,发烟硫酸先加入总量的65%。加热升温至125℃,停止加热,自然升温至140℃,待温度回降至136℃。将其余的发烟硫酸继续加入,温度保持在137℃。加酸结束后,保温4h,冷却至100℃以下,抽入盛放10倍量水(按邻氨基苯酚计)的耐酸锅中,搅拌,加热至75-80℃,用30%的氢氧化钠溶液中和至pH为7-7.2。趁热放出沉淀物,冷却成块状,经减压升华,得8-羟基喹啉成品。 <br>2.将邻氨基酚、邻硝基酚、甘油、冰乙酸混合,分次加入浓硫酸,将混合物加热至开始沸腾为止。然后在油浴上回流,用水蒸气蒸馏的方法除去未反应的邻硝基苯酚。冷却,用氢氧化钠溶液中和,并以水蒸气蒸馏的方法回收,即得8-羟基喹啉。 <br>3.由喹啉经磺化得到8-磺酸基喹啉,再经过碱熔得到8-羟基喹啉碱,最后经酸化得到8-羟基喹啉。制取工艺如下: ①磺化过程 以喹啉为原料,在搅拌条件下将原料慢慢加入到硫酸中,砂浴加热,在100～180℃下,磺化2～3h。然后自然冷却至室温,再用冰水进一步冷却,过滤烘干,得产物8-磺酸基喹啉。 ②碱熔过程 在搅拌条件下,慢慢将磺化品加入到熔融的碱中,在200～240℃左右熔融30～40min,冷却后加入热水,并加热,使其全部溶解,冷却至室温后,再用稀酸中和至pH=7,待结晶析出后,抽滤,将滤饼晾干。 ③蒸馏过程 将碱熔产品用水蒸气蒸馏,冷却,结晶即为产品8-羟基喹啉。</p>

<p>该品是卤化喹啉类抗阿米巴药物的中间体，包括、氯碘喹啉、双碘喹啉等。这类药物通过抑制肠内共生菌而发挥抗阿米巴作用，对阿米巴痢疾有效，对肠道外阿米巴原虫无影响。近年来国外报道本类药物能引起亚急性脊髓视神经病，故该药在日本和美国已禁用，双碘喹啉引起此病比。</p>