喹啉

喹啉

quinoline

91-22-5

C9H7N

129.15900

12.89000

2.23480

129.05800

n20/D 1.625(lit.)

4.5 (vs air)

无色至棕色液体

库房通风低温干燥,与氧化剂、酸类、食品添加剂分开存放

214 °F

113-114 °C11 mm Hg(lit.)

−17-−13 °C(lit.)

slightly soluble

1.093 g/mL at 25 °C(lit.)

Stable. Incompatible with strong acids, strong oxidizing agents. May discolour on exposure to light. Hygroscopic - protect from moisture. Reacts violently and unpredictably with some materials, especially strong oxidizing agents.

0.07 mm Hg ( 20 °C)

GHS06, GHS08, GHS09

危险

H301; H312; H315; H319; H341; H350; H411

P201; P280; P305 + P351 + P338; P308 + P313

VA9275000

6.1

2

S26-S36/37/39-S36-S23

III

UN 2656 6.1/PG 3

2933499090

Xn

R21/22; R37/38; R40; R41; R68

2933990090

2933990090. 其他仅含氮杂原子的杂环化合物. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:20.0%

2933990090. heterocyclic compounds with nitrogen hetero-atom(s) only. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:20.0%

<p>1.喹啉可从煤焦油的洗油或萘油中提取。萘油馏分和洗油馏分用稀硫酸洗涤,得到硫酸喹啉盐基溶液,用蒸气蒸去除中性油等杂质,再用碱或氨分解。分离出来的粗喹啉及其同系物经脱水后,用高产蒸馏塔精馏,切取沸程为237.5-239.5℃的馏分段,可以得到含喹啉83%、异喹啉15%的粗喹啉。将粗喹啉用浓度为60%的磷酸水溶液处理,冷却后过滤,即得到喹啉磷酸盐结晶。用碱分解后,产品纯度为90%-92%。重复用磷酸处理、重结晶,可得纯度为98%-99%的喹啉。合成喹啉最有代表性的方法是斯克洛浦合成:用苯胺、甘油、硫酸和氧化剂(如硝基苯)一起加热,经环化脱氢而生成喹啉。 精制方法:粗产品中含有异喹啉和2-甲基喹啉等杂质,蒸馏两次后纯度可达93%(b.p. 237~238.2 ℃),由于其中尚含有异喹啉,可加入少量盐酸,使异喹啉形成盐酸盐,于20℃过滤后,将滤液分馏可得纯度99%喹啉。此外,也可以利用喹啉与重铬酸形成的盐(2C9H7N-H2Cr2<br>O7)溶解度小进行精制。其他的精制方法尚有:将重蒸馏过的喹啉用冰冷却,加入过量的盐酸形成盐酸盐。重氮化以除去苯胺,将溶液加热到60℃破坏重氮化合物。非碱性杂质用乙醚萃取除去。加碱使喹啉游离出,固体氢氧化钾干燥后减压分馏。 <br>2.在硝基苯、硫酸亚铁和浓硫酸的存在下,苯胺与甘油反应可生成喹啉: 精品可用水蒸气蒸馏,然后用氢氧化钠脱水后再减压蒸馏即可 2将9.4mol甘油、2.3mol苯胺、1.4mol硝基苯、80g硫酸亚铁粉末和400ml浓硫酸混合均匀,慢慢加热至沸腾开始即停止加热,使其反应: 反应变缓和后,再加热沸腾5h。之后,冷却,加少量水进行水蒸气蒸馏以蒸出硝基苯,小心地用40%的氢氧化钠溶液调节溶液呈碱性,中和放出的热能使溶液沸腾,待稍缓和后,通入蒸汽,将喹啉全部蒸出,冷却后分出喹啉层,加入150ml浓硫酸,冷却至0～5℃,边搅拌边加入亚硝酸钠至淀粉  碘化钾试纸变蓝,然后,加热至不再产生大量气泡,采用水蒸气蒸馏赶尽全部挥发物,再用40%的氢氧化钠溶液调节溶液呈碱性,重复上述方法,将喹啉全部蒸出,如此得到的喹啉,用粒状氢氧化钠干燥,减压蒸馏,在1862Pa下收集110～114℃馏分,即可得成品喹啉。</p>

<p>制作强心剂，还可用做于酸、溶剂、防腐剂等；医药行业用于制作烟酸类及8-羟基喹啉药物；印染行业用于制取菁蓝色素和感光色素；橡胶行业用于制促进剂；农业方面用于制作8-羟基喹啉酮等农药。</p>