2-三甲基硅基-1,3-二噻吩

2-三甲基硅基-1,3-二噻吩

2-TRIMETHYLSILYL-1,3-DITHIANE

13411-42-2

C7H16S2Si

192.41700

50.60000

3.47990

192.04600

n20/D 1.533(lit.)

透明无色至略黄色液体

205 °F

54-55 °C0.17 mm Hg(lit.)

1.014 g/mL at 25 °C(lit.)

0.0185mmHg at 25°C

3

S23-S24/25

3334

2934999090

2933990090

2933990090. 其他仅含氮杂原子的杂环化合物. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:20.0%

2933990090. heterocyclic compounds with nitrogen hetero-atom(s) only. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:20.0%

<p>通过1,3-二硫杂环己烷经锂化后与TMSCl反应来制备。</p>

<p>2-(三甲基硅基)-1,3-二硫杂环己烷 (<br>式1) 在有机合成中被广泛地用作1,3-二硫杂环己烷合成子的等价物，但是比1,3-二硫杂环己烷更容易处理、更高的反应活性和更具有选择性。由于三甲基硅基占用了1,3-二硫杂环己烷中的一个活性质子，所以该试剂分子中活性次甲基的反应性得到活化。不仅非常容易与丁基锂反应，而且与卤代物或者磺酸酯反应时只可能选择性地生成单烷基化产物。该反应的条件非常温和，一般在数分钟内完成。即使二卤化合物也非常容易得到满意的结果 (式2，<br>式3)。由于三甲基硅基占用了1,3-二硫杂环己烷中的一个活性质子，所以该试剂分子中活性次甲基的反应性得到活化。不仅非常容易与丁基锂反应，而且与卤代物或者磺酸酯反应时只可能选择性地生成单烷基化产物。该反应的条件非常温和，一般在数分钟内完成。即使二卤化合物也非常容易得到满意的结果 (式2，<br>式3)。2-(三甲基硅基)-1,3-二硫杂环己烷经锂化后，如同一个正常的烷基锂试剂，可以与醛或者酮发生亲核反应，生成含有双键的产物。由于1,3-二硫杂环己烷可以经汞试剂处理后除去硫缩醛得到羧酸衍生物，使得该反应更有意义 (式4，<br>式5)。有趣的是，内酯的羰基不仅能够与2-(三甲基硅基)-1,3-二硫杂环己烷锂发生与醛酮类似的反应，而且反应的条件也几乎完全相同 (<br>式6)。值得关注的是，2-(三甲基硅)-1,3-二硫杂环己烷锂与环氧丙烷反应生成环氧开环产物。当使用手性环氧丙烷时显现出非常好的选择性 (<br>式7)。</p>