三甲基氯硅烷

三甲基氯硅烷

chlorotrimethylsilane

75-77-4

C3H9ClSi

108.64200

0.00000

2.06010

108.01600

n20/D 1.500

3.7 (vs air)

无色液体

库房通风低温干燥,与氧化剂、酸类分开存放

104 °F

57 °C(lit.)

−40 °C(lit.)

REACTS

1.257 g/mL at 25 °C

Stable. Highly flammable - note low flash point. Reacts violently with water. Incompatible with water, moisture, strong oxidizing agents, strong acids, strong bases, aldehydes, alcohols, amines, esters, ketones.

100 mm Hg ( 25 °C)

GHS02, GHS05, GHS07, GHS08

危险

H225; H301 + H331; H312; H314

P210; P260; P280; P305 + P351 + P338; P370 + P378; P403 + P235

对呼吸道有腐蚀性，会形成爆炸性的过氧化物，遇水反应剧烈。

VV2710000

3

29310095

2

S26-S36/37/39-S45-S16-S36/37

II

UN 2924 3/PG 2

C

R11; R14; R21; R34

2933990090

2933990090. 其他仅含氮杂原子的杂环化合物. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:20.0%

2933990090. heterocyclic compounds with nitrogen hetero-atom(s) only. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:20.0%

<p>1.氯甲烷与硅粉在氯化亚铜催化下一步直接合成,生成甲基氯硅烷混合物,经精馏提纯可得三甲基氯硅烷及其他单体。实验室制备可将四甲基硅烷与乙酰氯在三氯化铝存在下反应。 <br>2.将粗品(或工业品)三甲基氯硅烷与三氯化铝、三溴化铝或氢氧化铁于60℃下,一起搅拌10min,然后蒸馏,可得纯净产物。 <br>3.氯甲烷与硅粉在氯化亚铜催化剂存在下,于300～550℃以上高温一步合成,所得甲基氯硅烷混合物经精馏提纯得三甲基氯硅烷。 <br>4.将17.5g的四甲基硅烷迅速加到冰盐浴冷却下的26.5g的精制三氯化铝中,搅拌下,滴加16ml乙酰氯。 乙酰氯的滴加速度以维持适当回流为佳,40min完成滴加过程,滴加结束后,搅拌反应1h,蒸馏可得20.8g三甲基氯硅烷。反应为:</p>

<p>1.用作硅酮油制造的中间体、憎水剂、分析用试剂。 <br>2.用作气相色谱衍生化试剂,用于无位阻的羟基、氨基和羧基等的硅烷化。还用于有机合成。 <br>3.羟基、氨基、羰基的硅烷化试剂。用于制备其挥发性衍生物以进行气相色谱分析。酯的酮醇缩合,α、ω一二酸酯的缩合环化,丙二酸酯的酰化。由氨基甲酸醋制异似酸酯。由羰基化合物制烯醇硅烷醚。由酮制烯胺。芳环的还原硅烷化,等等。 <br>4.三甲基氯硅烷多用来合成硅醚类化合物、乙烯基硅烷,也可用作含羟基化合物如醇类的保护基,另外它还用在叔丁氧羰基(BOC)等的去保护反应中。 作为保护基团 三甲基氯硅烷的一个重要应用是用作醇类 、酚 、端炔 等的保护基团,反应后生成含有三甲基硅基的化合物。在与醇类化合物反应中,TMSCl在碱如三乙胺、DMAP等的作用下生成硅醚化合物,使用该方法可将伯、仲、叔醇中的醇羟基保护 (<br>式1) 。 在类似条件下,TMSCl也可以与酮类化合物反应,生成烯醇醚类化合物 (<br>式2) 。三甲基硅基在酸的作用下极易脱去。 对端炔而言,在锂、锌试剂等的作用下,端炔可与TMSCl直接作用而生成硅烷化合物 (<br>式3) 。 在强碱作用下,TMSCl也能够在芳香环上引入三甲基硅基 (<br>式4) 。 加成反应 在过渡金属催化剂或三苯基膦等的参与下,环氧化合物可直接与TMSCl反应开环,产物为O-端保护的硅醚化合物,脱去硅基团即可得到醇类化合物 (<br>式5) 。 TMSCl还可与含有α,β-不饱和羰基的化合物发生1,4-共轭加成反应 (<br>式6) 。 消除反应 在TMSCl与催化剂存在下,环氧化物或烯丙醇衍生物能够发生脱氧反应,生成碳-碳双键化合物 (<br>式7) 。 硅基乙烯基累积二烯烃的形成 在过渡金属催化剂的作用下,烯、炔能与TMSCl发生偶合,生成累积二烯烃,该产物可进一步被氧化为α,β-不饱和酮 (<br>式8) 。 <br>5.用作硅酮油制造的中间体、憎水剂、分析用试剂。 </p>