1,3-二苯基异苯并呋喃

用于有机合成。高活性二烯，可作为适于捕获不稳定或短暂性的二烯亲合物的Diels-Alder加合物，也是芳烃杂环化合物合成中的常用试剂。捕获不稳定或短暂性的二烯亲合物的Diels-Alder加合物用1,3-二苯异苯并呋喃1的环加成反应捕捉不稳定的二烯亲合物。异苯并呋喃母体的Diels-Alder反应比用1,3-二苯基同系物快11倍，所以此化合物经常用在对反应活性要求很高的反应中。高不饱和度的化合物能发生反应并以这种方式被捕捉 (
式1)。例如在温和条件下，一种新的苯炔前体与Bu4NF反应生成苯炔，1,3-二苯异苯并呋喃作为捕捉剂对其捕捉，生成高产率的苯炔加合物 (
式2)。Lewis酸 (例如，醚合三氟化硼) 催化可促进1,3-二苯异苯并呋喃的Diels-Alder反应。1,3-二苯异苯并呋喃与二乙基乙烯基膦酸酯环加成反应，生成两种异构体的混合物 (
式3)。高位点环化加成在环加成反应中，异苯并呋喃常用作4π体系。它们是Diels-Alder 或 和 环加合物。环庚三烯酮生成 热力学环加合物 (
式4)。异苯并呋喃锂化反应异苯并呋喃脱质子化过程容易生成1-锂化合物，此化合物可与亲电试剂迅速反应。与之相似的是，在THF中，9,10-二溴三环[ 02,7]十二碳-2,4,6,9-四烯在–7
8 oC用叔丁基锂处理，生成有张力的双环炔，此炔被1,3-二苯基异苯并呋喃捕捉生成两种异构环加成产物，而后重排成酮的异构体(
式5)。稠环反应三环[ 02,4]壬-2
(4),6-二烯及其异构体与1,3-二苯基异苯并呋喃反应,生成两种加成产物，因其稠合发生在碳环上的环丙烯位，增加了环张力，使其合成更加具有挑战性 (
式6)。