氯甲酸乙酯

由乙醇与光气反应而得。光气与无水乙醇进行酯化反应生成氯甲酸乙酯,然后经脱除杂质、脱水、分馏等精制过程得成品。

1. 用于照相工业作溶剂、有机合成中间体。
2. 甾醇平伏羟基的酸化,酸亚胺的烷化,吡咯环和羧酸的乙氧羰基化及氨基甲酸酯和混合酸酐的制备等。
3. 用于制取氨基甲酸乙酯、甲酸二乙酯等,也用于医药、农药以及浮选剂等。
4. 氯甲酸乙酯能实现多种亲核试剂如羧酸、酯、乙腈、二噻烷、酮、烯胺、亚胺、砜、铜试剂、锡试剂、格氏试剂、呋喃和炔的的乙氧羰基化反应;氯甲酸乙酯还能实现醇、羰基、胺和环乙亚胺的酰化反应,以及三级胺的断裂反应。 氯甲酸乙酯能够与含有活泼亚甲基的化合物有效作用实现乙氧羰基化反应。通常烷基和芳基羧酸都能用非亲核性碱二异丙基氨基锂LDA处理实现α-H的活化,进而与氯甲酸乙酯反应得到丙二酸的单酯化产物 (
式1) 。α-锂化腈、羧醛和1,3-二噻烷则能与氯甲酸乙酯直接作用实现乙氧羰基化反应 (
式2) 。 除了含活泼亚甲基的化合物外,乙烯基阴离子也能与氯甲酸乙酯有效反应,如乙烯基铜在Pd
(0)催化下与氯甲酸乙酯作用得到α,β-不饱和酯的反应 (
式3) ,又如,乙烯基锆在CuCl/Pd
(0)催化下与氯甲酸乙酯作用得到双官能化的烯烃 (
式4) 。和芳基、乙烯基和杂环锡试剂也能在金属钯配合物催化下高产率地得到邻位不饱和乙酯产物 (
式5) 。 此外,格氏试剂、烷基锂试剂和有机铝试剂也都能实现对底物sp2-碳的活化,从而与氯甲酸乙酯发生乙氧酯化反应 (式6,
式7) 。 氯甲酸乙酯还能实现对含O、N和S官能团的酰化反应,如环己酮用锂试剂处理得到锂化烯醇式结构,进而与氯甲酸乙酯作用实现O上的乙酯反应 (
式8) 。 环乙亚胺在碱性环境下能与氯甲酸乙酯直接作用,发生N上的乙酯化反应 (
式9) 。 氯甲酸乙酯与羧酸在碱性条件下能直接反应生成混和酸酐,进而能够实现其它反应,如制备酰基叠氮化合物 (式10) 。
5.用于有机合成及用作溶剂。