比马前列素

以(3aR,4R,5R,6as)-六氢-4-(3-氧-5-苯基-1E-戊烯基)-5-(p-苯基丁酰氧基)-2H-环戊并[b]呋喃-2-酮为原料。 经还原反应,然后将呋喃环上的羰基还原为羟基,水解后再和戊酸的三苯基膦缩合,得到7-(1R,2R,3R,5S)-3,5-二羟基-2-[(3S)-5-苯基-3-[(四氢-2-H-吡喃-2-基)氧]-1E-戊烯基]环戊基]-5Z-庚烯酸。 水解脱去戊烯基侧链的羟基上的保护基。再和碘甲烷溶于二甲基甲酰胺,Cs2CO3作用下得到甲酯,最后和乙胺水溶液反应,得到产物。

比马前列腺素（Bimatoprost）是由美国Allergan公司研制和开发的一类高效能的降眼压药物，它在药理学上很独特，是一种合成的前列腺素酰胺类，具有很强的降眼压作用。比马前列腺素可能是通过水解为游离酸后作用于FP类前列腺素受体，从而治疗青光眼比马前列腺素常用浓度为0.03%。