氯甲基甲基醚

1. 在氯化钙存在下,将氯化氢气体通入甲醇和甲醛的混合液中,在略高于室温的条件下发生醇醛缩合和加成反应而得。向氯化氢发生釜中加入工业盐酸(副产氯化氢尾气亦可),在70℃下滴加硫酸(92%),将发生的氯化氢气体通入装有甲醇、甲醛溶液的反应釜中进行氯化。反应温度控制在40℃以下,甲醇(98%)与甲醛(37%)的重量比为1:2.39。当反应釜吸收氯化氢饱和后,氯化反应完毕。然后静置分层1h,其上层为合成的氯甲醚,下层为酸层,最后将氯甲醚与酸层分离。氯甲醚收率为78%。原料消耗定额:甲醇(98%)0.5t/t、甲醛(37%)1.2t/t、硫酸(92%)3.5t/t、盐酸(33%)2.6t/t。
2. 使用甲醛的二甲缩醛在乙酰氯的存在下来制备 。

1. 用作溶剂、活泼的有机中间体、氯甲基化剂,主要用于生产阴离子交换树脂,还用于生产磺胺嘧啶药物等。
2. 氯甲基化试剂,可用u在芳环上引入氯甲基。甲氧甲基化试剂,可用于在醇(酚)经基上和β一酮酸醋分子中引入甲氧甲基。也是醇(酚)和羧酸的保护试剂。
3. (氯甲基)甲基醚 (MOMCl) 在有机合成中主要有两种用途,一方面被用作醇、酚、羧酸和酰胺官能团的保护基;另一方面被用作氯甲基化试剂。 (氯甲基)甲基醚是醇的保护基中最重要的保护基之
一,在有机合成中具有重要的地位。它的基本优点是上保护容易,且产率较好;可在多条件下去保护,具有广泛的适用范围 。与醇的反应是(氯甲基)甲基醚应用最为频繁的功能,该反应条件非常温和。一般需要在一个碱的存在下进行,最常用的碱是n-Pr2NEt (
式1) 。在多个羟基存在的情况下,通过适当地选择条件,可以达到高度的区域选择性 (
式2) 。 酚羟基与(氯甲基)甲基醚的反应更容易 。当底物分子中同时含有醇羟基和酚羟基时,通过控制反应条件,反应优先在酚羟基上发生 (
式3) 。当底物分子中同时含有酚羟基和羧酸时,可以在将酚转化成醚的同时将酸转化成相应的酯 (
式4) 。 被致活的酰胺与(氯甲基)甲基醚在金属氢化物碱作用下可以方便地被转化成为相应的 N-MOM 衍生物 (
式5) 。 在路易斯酸试剂的作用下,(氯甲基)甲基醚可以作为一个非常优秀的一碳烷基化试剂,非常方便和高产率地在芳环上发生氯甲基反应,在底物分子中引入氯甲基官能团 (
式6) 。
4.作为氯甲基化剂。