hydrogenchloride; amalgamated zinc Erhitzen des Reaktionsprodukts mit Selen auf 280-315grad;

Erhitzen des Reaktionsprodukts mit Selen auf 280-315grad;

1: diethyl ether; benzene 2: KHSO4 / 160 °C 3: sulfur / 250 °C View Scheme

palladium; 1-methyl-naphthalene

1: aluminium isopropylate; isopropyl alcohol 2: 200 °C View Scheme

1: 83 percent / zinc dust, iodine / benzene; diethyl ether / 1.) 15 min, reflux, 2.) 2h, reflux 2: 1.) p-TsOH, 2.) 2,3-dichloro-5,6-dicyanobenzoquinone (DDQ) / 1.) benzene, reflux, 2h, 2.) reflux, 4h 3: 88 percent / aq. KOH / methanol / 1 h / Heating View Scheme

Multistep reaction;

1: 83 percent / zinc dust, iodine / benzene; diethyl ether / 1.) 15 min, reflux, 2.) 2h, reflux 2: 1.) p-TsOH, 2.) 2,3-dichloro-5,6-dicyanobenzoquinone (DDQ) / 1.) benzene, reflux, 2h, 2.) reflux, 4h 3: 88 percent / aq. KOH / methanol / 1 h / Heating 4: 88 percent / anhydrous HF / 15 h / Ambient temperature View Scheme

1: 83 percent / zinc dust, iodine / benzene; diethyl ether / 1.) 15 min, reflux, 2.) 2h, reflux 2: 1.) p-TsOH, 2.) 2,3-dichloro-5,6-dicyanobenzoquinone (DDQ) / 1.) benzene, reflux, 2h, 2.) reflux, 4h 3: 88 percent / aq. KOH / methanol / 1 h / Heating 4: 88 percent / anhydrous HF / 15 h / Ambient temperature 5: 95 percent / Sodium borohydride / dimethylformamide / 6 h / Ambient temperature 6: 62 percent / p-TsOH / benzene / 0.75 h / Heating View Scheme

PPA T=80°C; 3 h;