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苄基氯甲基醚
合成路线
（共 129 条）
3587-60-8
苄基氯甲基醚
→
反应条件
110567-21-0
(1S-反式)-2-[(苯甲氧基)甲基]-3-环戊烯-1-醇
反应条件
1.1: NaH / tetrahydrofuran / 1 h / 0 °C 1.2: tetrahydrofuran / 2 h / -40 °C 2.1: (-)-diisopinocamphenylborane / tetrahydrofuran / 17 h / -60 - 0 °C 2.2: 8.20 g / aq. NaOH; H2O2 / diethyl ether; tetrahydrofuran / 12 h / 0 °C View Scheme
参考文献
Bisacchi; Chao; Bachard; Daris; Innaimo; Jacobs; Kocy; Lapointe; Martel; Merchant; Slusarchyk; Sundeen; Young; Colonno; Zahler
Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 1997 , vol. 7, # 2 p. 127 - 132
3587-60-8
苄基氯甲基醚
→
反应条件
110567-21-0
(1S-反式)-2-[(苯甲氧基)甲基]-3-环戊烯-1-醇
反应条件
sodium hydroxide; dihydrogen peroxide; sodium in tetrahydrofuran; petroleum ether-ether; mineral oil
参考文献
E. R. Squibb and Sons, Inc.
Patent: US5206244 A1, 1993 ;
3587-60-8
苄基氯甲基醚
+
542-92-7
环戊二烯
→
反应条件
110567-21-0
(1S-反式)-2-[(苯甲氧基)甲基]-3-环戊烯-1-醇
反应条件
1: cyclopenta-1,3-diene With sodium hydride in tetrahydrofuran T=0°C; 1 h; 2: chloromethyl benzyl ether in tetrahydrofuran T=-60°C; 2 h; Further stages;
参考文献
Nasr, Tamer; Taniguchi, Yosuke; Takaki, Tomoko; Okamura, Hidenori; Sasaki, Shigeki
Nucleosides, Nucleotides and Nucleic Acids, 2012 , vol. 31, # 12 p. 841 - 860
3587-60-8
苄基氯甲基醚
+
7486-35-3
三丁基乙烯基锡
→
反应条件
14593-43-2
烯丙基苄基醚
反应条件
tetrakis(triphenylphosphine) palladium(0) in benzene T=80°C; 4 h;
参考文献
Bhatt; Shin, Dong-Soo; Falck; Mioskowski, Charles
Tetrahedron Letters, 1992 , vol. 33, # 34 p. 4885 - 4888
3587-60-8
苄基氯甲基醚
+
1826-67-1
乙烯基溴化镁
→
反应条件
14593-43-2
烯丙基苄基醚
反应条件
in tetrahydrofuran T=0°C; Grignard reaction; 0.5 h; Inert atmosphere;
参考文献
Taber, Douglass F.; Paquette, Craig M.; Reddy, P. Ganapati
Tetrahedron Letters, 2009 , vol. 50, # 21 p. 2462 - 2463
3587-60-8
苄基氯甲基醚
→
反应条件
117641-39-1
(1S,2R,3S,5R)-2-[(苄氧甲基)-6-氧杂二环[3.1.0]己-3-醇
反应条件
1.1: NaH / tetrahydrofuran / 1 h / 0 °C 1.2: tetrahydrofuran / 2 h / -40 °C 2.1: (-)-diisopinocamphenylborane / tetrahydrofuran / 17 h / -60 - 0 °C 2.2: 8.20 g / aq. NaOH; H2O2 / diethyl ether; tetrahydrofuran / 12 h / 0 °C 3.1: 82 percent / Mo(CO)6; t-BuOOH / benzene; decane / 3 h / 80 °C View Scheme
参考文献
Bisacchi; Chao; Bachard; Daris; Innaimo; Jacobs; Kocy; Lapointe; Martel; Merchant; Slusarchyk; Sundeen; Young; Colonno; Zahler
Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 1997 , vol. 7, # 2 p. 127 - 132
3587-60-8
苄基氯甲基醚
+
1655-07-8
2-环己酮甲酸乙酯
→
反应条件
36370-29-3
反应条件
(i) NaH, dioxane, (ii) /BRN= 1364034/; Multistep reaction;
参考文献
Marschall,H.
Chemische Berichte, 1972 , vol. 105, p. 541 - 548
104-92-7
4-溴苯甲醚
+
3587-60-8
苄基氯甲基醚
→
反应条件
3613-53-4
反应条件
1: 1-bromo-4-methoxy-benzene With magnesium in tetrahydrofuran Grignard reaction; Inert atmosphere; 2: chloromethyl benzyl ether in tetrahydrofuran T=0°C; Grignard reaction; 0.5 h; Inert atmosphere;
参考文献
Taber, Douglass F.; Paquette, Craig M.; Reddy, P. Ganapati
Tetrahedron Letters, 2009 , vol. 50, # 21 p. 2462 - 2463
3587-60-8
苄基氯甲基醚
→
反应条件
36370-27-1
反应条件
1: 1) LDA / 1) THF, -78 deg C, 30 min., 2) HMPA, -78 deg C, 2.5 h 2: 80 percent / p-TsOH 3: 90 percent / LiAlH4 4: 91 percent / pyridine 5: 80 percent / Jones oxidation View Scheme
参考文献
Fang, Chenglin; Suganuma, Kyoko; Suemune, Hiroshi; Sakai, Kiyoshi
Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1: Organic and Bio-Organic Chemistry (1972-1999), 1991 , # 6 p. 1549 - 1554
3587-60-8
苄基氯甲基醚
→
反应条件
142217-79-6
反应条件
1: tetrahydrofuran / -78 - -65 °C 2: 1.) diisopinylcampheylborane (prepared from (+)-α-pinene), 2.) aq. NaOH, H2O2 / 1.) THF, -65 to -78 deg C 3: VO(acac)2, t-BuOOH / CH2Cl2 4: NaH, Bu4NI / dimethylformamide 5: 60 percent / LiH / dimethylformamide / 2 h / 125 °C 6: 82 percent / TEA, DMAP / CH2Cl2 7: Dess-Martin reagent, t-BuOH / CH2Cl2 View Scheme
参考文献
Bisacchi; Chao; Bachard; Daris; Innaimo; Jacobs; Kocy; Lapointe; Martel; Merchant; Slusarchyk; Sundeen; Young; Colonno; Zahler
Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 1997 , vol. 7, # 2 p. 127 - 132
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