乙烯基溴化镁

乙烯基溴化镁

Vinylmagnesium bromide

1826-67-1

C2H3BrMg

131.25400

0.00000

1.52480

129.92700

透明淡棕色至棕色溶液

1 °F

0.981 g/mL at 25 °C

vigorous reaction

Refrigerator

GHS02, GHS05, GHS07, GHS08

危险

H225; H260; H302; H314; H335; H351

P210; P231 + P232; P280; P370 + P378; P402 + P404; P403 + P235

可能生成爆炸性的过氧化物，遇水反应剧烈。

1

S16-S26-S29-S33-S36/37/39-S45-S6A-S43B

UN 3399 4.3/PG 2

F; C

R11; R14/15; R19; R34

2931900090

2933990090

2933990090. 其他仅含氮杂原子的杂环化合物. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:20.0%

2933990090. heterocyclic compounds with nitrogen hetero-atom(s) only. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:20.0%

<p>通过乙烯基溴与镁在THF中制备 。</p>

<p>乙烯基溴化镁在有机合成中用作亲核试剂与醛、酮、酯和环氧等反应,在底物分子中引入乙烯基。它是乙烯基格氏试剂中最常用的一个成员,原因是乙烯基溴沸点比乙烯基氯高而容易处理。 乙烯基溴化镁与醛和酮的亲核反应可以在非常温和的条件下进行,一般给出高产率的烯丙基醇化合物 (式1~<br>式3) 。如果遇到容易发生烯醇化结构的酮时,加入CeCl3可以阻止烯醇化的发生,而得到满意的结果 。 在亚铜盐催化剂的存在下,乙烯基溴化镁与烯烃共轭羰基化合物发生反应时主要生成1,4-加成产物。CuBr.Me2S络合物是比较常用的催化剂 (<br>式4) 。 在亚铜盐催化剂的存在下,卤化物可以被乙烯基溴化镁直接乙烯基化 (<br>式5) 。 乙烯基溴化镁与sp2杂化碳原子相连接的卤化物在金属钯或者镍的催化下发生C-C偶联反应,生成芳基乙烯产物或者1,3-二烯产物 (<br>式6) 。 乙烯基溴化镁还常常作为其它金属制备反应中的前体化合物 ,特别是有机锡化合物的制备 (<br>式7) 。</p>