1: With borane dimethyl sulfide complex in tetrahydrofuran T=0 - 20°C; 12 h; Inert atmosphere; 2: With water in tetrahydrofuran; methanol T=0°C; 0.5 h;

dilithium tetrachlorocuprate in tetrahydrofuran; diethyl ether T=0 - 20°C;

1: 1-bromo-3-methyl-butane With magnesium in tetrahydrofuran Heating; 2: 1-Bromo-11-hydroxyundecane With lithium chloride; copper dichloride in tetrahydrofuran T=-78 - 20°C; Further stages.;

1.1: sodium hydride / tetrahydrofuran; mineral oil / 1 h / 0 - 20 °C / |Inert atmosphere 1.2: 1 h / 0 - 20 °C / |Inert atmosphere 2.1: tetrahydrofuran; mineral oil / 5 h / 0 - 20 °C / |Inert atmosphere 3.1: tetrahydrofuran; mineral oil / |Reflux; |Inert atmosphere 4.1: tetrabutylammomium bromide; potassium permanganate; acetic acid / dichloromethane; water / 36 h / |Reflux 5.1: borane dimethyl sulfide complex / tetrahydrofuran / 12 h / 0 - 20 °C / |Inert atmosphere 5.2: 0.5 h / 0 °C View Scheme

1,4-dioxane; copper (II) chromite T=250°C; Hydrogenation.unter Druck;

1: methanol; sodium / Elektrolyse des Reaktionsgemisches und anschliessende Behandlung mit wss.-aethanol.Kalilauge 2: lithium alanate View Scheme

1: methanol; sodium / Elektrolyse des Reaktionsgemisches und anschliessende Behandlung mit wss.-aethanol.Kalilauge 2: lithium alanate View Scheme

1: ethanol / und Erhitzen des Reaktionsprodukts mit wss.Kalilauge und anschliessend mit wss.Schwefelsaeure 2: methanol; sodium / Elektrolyse des Reaktionsgemisches und anschliessende Behandlung mit wss.-aethanol.Kalilauge 3: lithium alanate View Scheme

1.1: sodium hydride / tetrahydrofuran; mineral oil / 1 h / 0 - 20 °C / |Inert atmosphere 1.2: 1 h / 0 - 20 °C / |Inert atmosphere 2.1: tetrahydrofuran; mineral oil / 5 h / 0 - 20 °C / |Inert atmosphere 3.1: tetrahydrofuran; mineral oil / |Reflux; |Inert atmosphere 4.1: tetrabutylammomium bromide; potassium permanganate; acetic acid / dichloromethane; water / 36 h / |Reflux View Scheme

N-bromosuccinmide; triphenylphosphine in dichloromethane