苯磺酰氯

其制备方法是将苯和氯磺酸以1∶3(mol)在20～30℃反应2h,即得到苯磺酰氯粗品,经精制得到成品。

1.苯磺酰氯是一种常用的磺化试剂,多用来制备磺酰胺、磺化酯和砜。
1、磺酰胺 氨基的保护 (磺酰胺的形成) 苯磺酰氯多用来保护胺、吲哚以及其它含氮官能团 (
式1) 。其它芳基或烷基磺酰氯 (如对甲苯磺酰氯和甲基磺酰氯) 也可用作氨基的保护基。反应中碱和溶剂的选择取决于反应底物。
2、磺化酯 磺化酯的形成 苯磺酰氯能和醇 以及N-羟基化合物 反应生成磺化酯,生成的磺化酯基是一个较好的离去基团。如在三级胺存在时,苯磺酰氯与1,4-或1,5-二醇生成环醚,该反应也可用来制备环状三级胺。如苯磺酰氯对醇羟基的保护 (
式2)。
3、砜 不饱和键的加成 在光照或Cu(I)催化条件下,苯磺酰氯可与烯烃、炔烃发生自由基加成反应 ,如共轭二烯烃类化合物可与苯磺酰氯发生加成反应得到砜 (
式3)。 与芳香烃反应 在三氯化铝或三氯化铁等作用下,苯磺酰氯与芳香烃反应生成二芳基砜 (
式4) 。 与苯硼酸反应 在催化剂如PdCl2的作用下,苯磺酰氯可与苯硼酸直接反应生成二芳基砜,该反应较之苯磺酰氯与芳香烃直接作用生成二芳基砜反应条件更温和,同时反应产率也更高 (
式5) 。
2.用于有机合成,制备磺酰胺及鉴定各种胺类。