三乙基硼

三乙基硼

Triethylborane

97-94-9

C6H15B

97.99430

0.00000

2.54090

98.12670

n20/D 1.380

透明无色至淡琥珀色溶液

库房通风低温干燥,与氧化剂分开存放

1 °F

95°C

-92°C

Decomposes

0.865 g/mL at 25 °C

Trialkylboranes are stable indefinitely when stored under an inert atmosphere.

GHS02, GHS05, GHS07, GHS08, GHS09

危险

H225; H304; H314; H336; H361f; H373; H411

P210; P260; P280; P305 + P351 + P338; P370 + P378; P403 + P235

ED2100000

3

2

S7-S9-S16-S23-S26-S29-S33-S36/37/39-S43-S45-S61-S43A-S62

II

UN 3399 4.3/PG 2

F; C; N

R11; R34; R48/20; R51/53; R62; R65; R67

2931900090

2933990090

2933990090. 其他仅含氮杂原子的杂环化合物. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:20.0%

2933990090. heterocyclic compounds with nitrogen hetero-atom(s) only. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:20.0%

<p>1.在装有汞封搅拌器,回流冷冶器,滴液漏斗和导气管的磨口1升三颈烧瓶中,放入72克(3.0克原子)镁屑和250毫升无水丁醚。在氮保护下慢慢滴加500毫升含327克(3.0摩尔)嗅乙烷的无水丁醚溶液以制成格氏试剂。反应开始很激烈,须将烧瓶浸于冷水浴中冷却,然后在4小时内滴加400毫升含61克0.9摩尔)三氟化硼的丁醚溶液。之后,在70℃加热2小时,(反应完后,把冷凝器换成磨口玻璃塞,而未封搅扑器贝ij换成短分馏往。这样改变装置要在快速通氮中很快进行,以避免混合物暴露于空气中)。直接蒸馏反应混合物,收集94---97℃的馏分,得粗三乙基硼65克(74%)。 纯化时,可将粗产物与稍稍过纽的氨反应以生成配合物。此配合物在高真空下蒸锣后,与稍稍过量的干燥化氢作用,游离出三乙慕硼。再蒸馏,收集在-40℃的冷肼中。</p>

<p>1.用于有机合成,与三乙基铝混合可用作火箭推进系统双组分点火物。 <br>2.选择性醇醛缩合反应。酮的a一烷化。 <br>3.三乙基硼最大用途是作为一个自由基引发剂,不但能在低温 (–78 oC) 下引发反应,还能为自由基反应带来良好的立体选择性。同时,三乙基硼也能用于非自由基反应,如促进钯催化的亚甲基化合物、氨与不活泼烯丙醇的三组分Michael-羟醛缩合烯丙基化反应等。 三乙基硼作为自由基引发剂能够用于对映选择性合成天然产物丁内酯 (<br>式1) 。反应首先发生路易斯诱导的自由基加成,进而得到最终产物。 三乙基硼与氧气组合还能实现不需要锡参与的分子内烷烃自由基对醛和酮的加成反应,如ω-碘代醛在10倍三乙基硼诱导下能有效发生分子内成环反应 (<br>式2) ,ω-碘代酮则在20倍三乙基硼诱导下也能高产率得到成环产物 (<br>式3)。 三乙基硼还能用于炔烃和烯烃的氢铟化反应 (<br>式4) 。反应生成的烯基铟能与卤代芳烃或其它亲电试剂的一步交叉偶联反应。 三乙基硼还能代替金属试剂实现串联Michael-aldol反应,高产率合成α-烷基-β-羟基酮衍生物 (<br>式5) 。 在钯试剂催化的活泼亚甲基化合物与不活泼烯丙醇间的烯丙化反应中,三乙基硼能起到很好的促进作用,即活化烯丙醇的C-O键 (<br>式6) 。 在自由基控制的化学选择性THF自由基与醛和亚胺的三组分加成反应中,三乙基硼能选择性得到THF对醛的加成产物 (<br>式7) 。</p>