1,4-环己二酮

1,4-环己二酮

cyclohexane-1,4-dione

637-88-7

C6H8O2

112.12700

34.14000

0.69860

112.05200

1.474

黄色至米色结晶粉末

132 °C

112 °C (19.5026 mmHg)

77-78.5 °C(lit.)

1.127 g/cm3

Stable. Combustible. Incompatible with strong oxidizing agents.

Refrigerator (+4ºC)

3

29142900

S22-S24/25

Xi

2933990090

2933990090. 其他仅含氮杂原子的杂环化合物. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:20.0%

2933990090. heterocyclic compounds with nitrogen hetero-atom(s) only. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:20.0%

<p>1.向反应釜中加入配制好的乙醇钠，再加入乙醚及丁二酸二乙酯，于水溶回流3天，回收乙醚；然后冷至室温，加入10%的稀硫酸调至pH＝2，将结晶滤出，用水洗后，干燥得丁二酰丁二酸二乙酯粗品；将粗品用乙醇重结晶（熔点127-129℃）而得纯品。再将丁二酰丁二酸二乙酯放回烧瓶内，加入浓硫酸、水、乙醇的混合物，在油溶回流5天，冷却，用氨水中和至pH＝8；再用氯仿提取4次，回收氯仿即得粗品；然后将粗品进行减压蒸馏，将馏出物倒入冷的石油醚中，过滤，晾干，即为1,4-环己二酮产品。 <br>2. 烟草：FC，18。<br>3.制法： 2,5-二氧-1,4-环己二酸二乙酯<br>（3）：于装有搅拌器、回流冷凝器的反应瓶中，加入无水乙醇900mL，分批加入金属钠92g（4mol），加完后加热回流，使金属钠反应完全。稍冷后将丁二酸二乙酯348.4g（2mol）一次加入（注意防止冲料），搅拌回流24h。减压回收乙醇后，加入2mol/L的硫酸2000mL，剧烈搅拌3～4h。过滤，滤饼用水洗涤3次，干燥，得粗品180～190g，mp126～128℃。用1500mL乙酸乙酯重结晶，得2,5-二氧-1,4-环己二酸二乙酯<br>（3）160～168g，mp126.5～128.5℃。母液浓缩，可回收5.7g，总收率64%～68%。1,4-环己二酮<br>（1）：于压力反应釜中加入上述化合物<br>（3）170g（0.66mol），水170mL，升温至185～195℃（约90min）。保温反应10～15min后立即撤去热源，迅速冷至室温，打开反应釜，倒出反应液，得黄色-橙色液体。加入等量的乙醇，减压蒸出溶剂后，减压蒸馏，收集130～133℃/2.66kPad的馏分（立即固化），得1，4-环己二酮<br>（1）60～66g，收率81%～89%。以四氯化碳重结晶，得纯品。<br>4.制法： 1,4-环己二酮-2,3-二羧酸乙酯<br>（3）：于装有搅拌器、回流冷凝器的反应瓶中，加入无水乙醇1000mL，分批加入洁净的金属钠92g（4mol），反应放热，必要时可用水浴冷却。待金属钠完全反应完后，分批加入丁二酸二乙酯<br>（2）350g（2mol），搅拌下回流反应25h。反应中析出大量固体。蒸出乙醇。冷却，以10%的稀硫酸中和至弱酸性。将块状物粉碎，抽滤，冷水充分洗涤，干燥，得1,4-环己二酮-2,3-二羧酸乙酯①<br>（3）130g，mp126～128℃。收率50%。1,4-环己二酮<br>（1）：于装有搅拌器、回流冷凝器的反应瓶中，加入化合物<br>（3）130g（0.508mol），水4L，磷酸750g，乙醇100mL，回流反应90h。减压浓缩至一半体积，以氯仿反复提取。减压蒸出氯仿，得粗品。减压蒸馏，收集125～135℃/2.67kPa的馏分，冷后固化，得1,4-环己二酮②<br>（1）29g，mp74～76℃，收率52%。注：①该反应的可能机理如下。②1,4-环己二酮-2,3-二羧酸乙酯<br>（3）与等量的水于4.5～5.9MPa、180～185℃反应，1,4-环己二酮<br>（1）的收率可达65%以上。</p>

<p>本品用于有机合成，医药、电导体材料等的合成。也是通用试剂。</p>