1-甲基环己醇

1.由1-甲基环已烯经下述步骤制得。将乙酸汞溶解于水,加入乙醚,在剧烈搅拌下滴加1-甲基环已烯,在室温继续搅半小时,然后加入氢氧化钠溶液,接着再硼氢化钠的氢氧化钠溶液,调节加入速度,并以冰浴冷却,使反应混合物的温度保持在25℃以下。将反应混合物在室温下继续搅拌2h,此时可见到发亮的液体汞,体面出上层清液使与汞分开,分取清液中的乙醚层,水层用乙醚提取。将提法取液与乙醚层事并,经干燥后蒸去乙醚,然后蒸馏得到成品。收率约为70%-75%。
2.制法: 于反应瓶中加入三氟乙酸40mL,2mL浓度为0.125mol/L的三氟乙酸钠-三氟乙酸溶液,冷却下加入1-甲基环己烯
(2)19.2g(0.2mol)。冷却下再加入乙醚50mL、40%的氢氧化钾水溶液150mL。反应体系为两相,室温剧烈搅拌反应24h。分出乙醚层,水层用乙醚提取3次。合并有机层,无水硫酸镁干燥,蒸出乙醚后减压蒸馏。收集78～79℃/5.45kPa的馏分,得化合物
(1)14.2g,收率62%。
3.制法: 于装有搅拌器、温度计滴液漏斗的反应瓶中,加入醋酸汞95.7g(0.3mol),300mL蒸馏水,搅拌溶解。加入乙醚300mL,剧烈搅拌下慢慢滴加1-甲基环己烯①
(2)28.8g(0.3mol),加完后室温继续搅拌反应30min。加入6mol/L的氢氧化钠溶液150mL,而后滴加0.5mol硼氢化钠溶于3mol/L氢氧化钠的溶液,调节滴加速度,并用冰水浴冷却,保持反应温度在25℃以下。将反应物室温搅拌反应2h,此时可以看到发亮的汞。静置后分出汞。分出乙醚层,水层用乙醚提取两次,合并乙醚层,无水硫酸镁干燥。先蒸出乙醚,再继续蒸馏,收集154.5～156℃的馏分,得1-甲基环己醇②
(1)24～25g,收率70%～75%。注:①有时出现黄色氧化汞,随着反应的进行逐渐消失。如果黄色在10min后不退去,可以按1mol醋酸汞加入1.5mL(70%)的高氯酸催化反应。在此条件下一些不活泼的烯烃也可再1h内完全被羟汞化。②由蒸馏过的产物中可以慢慢析出汞。再重蒸一次则不再析出汞。

用作溶剂和有机合成中间体。