(氯甲基)三苯基氯化磷

使用三苯基膦和甲醛为原料方便地制备。

在有机合成中作为一个特殊的Wittig试剂，主要被用于和醛、酮羰基发生Wittig反应，制备氯乙烯的衍生物。 与醛的反应非常简单和温和。在一个强碱的存在下，该试剂首先被转化为叶立德ClHC=PPh3，然后与醛反应生成氯乙烯的衍生物。常用的碱包括LDA、n-BuLi、KHMDS等。制备氯乙烯衍生物的主要目的是被用作合成中间体。该中间体再次使用强碱处理后消去HCl，得到相应的炔烃。这是从醛来制备多一节碳原子炔烃的重要方法之一 (
式1)。直接使用半缩醛也可以得到相同的结果 (
式2)。如果底物分子中含有两个醛基的话，也可以同时将它们转化成为相应的二炔烃 (
式3)。 和酮的反应与前者非常类似，大多情况下它们生成的产物也是被用作合成中间体。非常有趣地观察到，氯乙烯衍生物在强碱的作用下，非常容易在与氧相连的碳原子上发生C-C键的生成反应，得到具有环状结构的化合物 (
式4)。与共轭酮羰基发生的反应被用于天然产物的合成 (
式5)。