(+)-二异松蒎基氯硼烷

1.将α-蒎烯和硼烷反应生成二异松莰基硼烷后，再与干燥的氯化氢反应来制备。将α-蒎烯和硼烷反应生成二异松莰基硼烷后，再与干燥的氯化氢反应来制备。

作为一个手性还原剂使用，应用实例如下图所示：氯代二异松莰基硼烷 (DIP-Chloride) 是一种具有手性放大作用的还原试剂，可以立体选择性地将酮还原为手性的仲醇，使用从70% ee的α-蒎烯为原料制备得到的DIP- Chloride，可以得到超过90% ee的还原产物。手性仲醇在生物学和药物学研究中非常重要，通过DIP-Chloride高立体选择性的还原，可以方便地完成对这类化合物的手性合成。DIP-Chloride可被广泛地应用于各种酮的手性还原，其主要产物的立体构型具有可预测性 (
式1)。DIP-Chloride的不对称还原能力主要表现在芳基烷基酮上，一般可达到95% ee以上 (
式2)。芳基上的取代基一般不对立体选择性产生影响。但是芳基为杂芳环时，选择性略有降低。烯基烷基酮以及α-羰基酯中羰基的还原也同样具有高度的立体选择性。DIP- Chloride对于简单的直链脂肪酮的还原表现出很差的选择性，甚至没有选择性。但在α-位有较大的位阻的链状脂肪酮、炔基烷基酮、烷基为氟取代的酮或α-硅基酮时也能够得到满意的结果。由于DIP-Chloride能够与β-羰基酯形成稳定的配位中间体，因此不能还原β-羰基酯中的羰基 (
式3)。DIP-Chloride也可以用于不对称的醇醛缩合反应，或者促进不对称环氧开环反应生成对应的β-羟基氯化物，但立体选择性不高。但是，DIP-Chloride促进的β-氨基醇合成方法的立体选择性相当不错 (
式4)。DIP-Chloride还显现出Lewis酸性质，可以作为手性的Lewis酸催化反应，例如在催化Pictet-Spengler反应中，该试剂可以方便地得到较高纯度的产物 (
式5)。