溴甲基三苯基溴化磷

通过三苯基膦与二溴甲烷反应来制备。

(溴甲基)三苯基溴化磷(
式1)是生成溴亚甲基三苯基膦叶立德 (Ph3P=CHBr) 的前体化合物。一般采用原位生成溴亚甲基三苯基膦叶立德后，马上与醛或者酮发生Wittig成烯反应。该反应主要生成以顺式为主的溴代烯烃，并可进一步经碱处理生成炔烃或者参与后续的其它反应。(溴甲基)三苯基溴化磷与醛发生Wittig成烯反应是一个“一锅煮”的两步反应。(溴甲基)三苯基溴化磷经强碱试剂处理夺去该试剂中的一分子HBr，生成溴亚甲基三苯基膦叶立德 (Ph3P=CHBr)。KOtBu和KHMDS作为比较方便使用的强碱常常被用于该目的，该步骤一般在低温下进行。然后叶立德再与醛反应生成相应的溴代烯烃，该步骤一般在室温下进行。产物的产率通常处在较好的水平，而且具有很高的顺式选择性 (
式2)。该反应产物的主要应用之一是经强碱试剂再次处理，夺去另一分子HBr生成相应的炔烃 (
式3)。KOtBu和n-BuLi常常被用作碱试剂，有时使用KOtBu可以直接从醛获得所需的炔烃产物 (
式4)。与醛非常类似，(溴甲基)三苯基溴化磷也可以与酮发生Wittig成烯反应。由于该反应具有很好的顺式选择性，所以在复杂化合物合成中具有重要的应用价值 (式5，
式6)。