potassium hydroxide in ethylene glycol 5 h; Heating;

ethanol Erhitzen des nach der Hydrolyse erhaltenen Reaktionsprodukts auf 200grad;

1: 96 percent / LiAlH4 / diethyl ether / 3 h / Heating 2: 81 percent / pyridine / 4 h / 0 °C 3: 82 percent / KI / H2O; dimethylformamide / 4.5 h / 90 °C 4: 82 percent / aq. KOH / ethane-1,2-diol / 5 h / Heating View Scheme

1: 95 percent / benzoic acid, piperidine / benzene / 23 h / Heating 2: 1.) Mg, I2 / 1.) ether, reflux, 1 h, 2.) ether, reflux, 4h; benzene, reflux, overnight 3: 96 percent / LiAlH4 / diethyl ether / 3 h / Heating 4: 81 percent / pyridine / 4 h / 0 °C 5: 82 percent / KI / H2O; dimethylformamide / 4.5 h / 90 °C 6: 82 percent / aq. KOH / ethane-1,2-diol / 5 h / Heating View Scheme

1: 1.) Mg, I2 / 1.) ether, reflux, 1 h, 2.) ether, reflux, 4h; benzene, reflux, overnight 2: 96 percent / LiAlH4 / diethyl ether / 3 h / Heating 3: 81 percent / pyridine / 4 h / 0 °C 4: 82 percent / KI / H2O; dimethylformamide / 4.5 h / 90 °C 5: 82 percent / aq. KOH / ethane-1,2-diol / 5 h / Heating View Scheme

Reaktion ueber mehrere Stufen;

Behandeln des Reaktionsgemisches mit aethanol. NaOH oder mit wss. H2SO4 und Essigsaeure und Erhitzen des Reaktionsprodukts;

1: PCl5 / Behandeln des Reaktionsprodukts mit AlCl3 in Tetrachloraethan, zuletzt bei 60grad 2: diethyl ether; xylene / aufeinanderfolgendes Erhitzen des nach der Hydrolyse erhaltenen Reaktionsprodukts mit wenig Jod auf 180-250grad und mit Schwefel auf 220-240grad View Scheme