1.1: pyridine; p-toluenesulfonyl chloride / 0.5 h / 95 - 100 °C 1.2: 2 h / 125 °C / Inert atmosphere 2.1: hydrogen / Lindlar catalyst / ethanol 3.1: sodium nitrite; sulfuric acid; acetic acid / 1.75 h / 0 °C 3.2: 1 h / 20 °C 4.1: phosphorus; hydrogen iodide; acetic acid / 1 h / Reflux 5.1: iodine; ammonia / methanol View Scheme

1: pyridine / Erhitzen des erhaltenen Reaktionsgemisches mit 4-Methoxy-phenol 2: aqueous HCl; acetic acid 3: palladium/charcoal; acetic acid / Hydrogenation 4: NaNO2; H2SO4; acetic acid / Behandeln des Reaktionsgemisches mit NaI, Jod und Harnstoff in H2O unter Zusatz von CHCl3 5: aqueous HI; acetic acid View Scheme

1.1: pyridine; p-toluenesulfonyl chloride / 0.5 h / 95 - 100 °C 1.2: 2 h / 125 °C / Inert atmosphere 2.1: hydrogen / Lindlar catalyst / ethanol 3.1: sodium nitrite; sulfuric acid; acetic acid / 1.75 h / 0 °C 3.2: 1 h / 20 °C View Scheme