1: P2O5, H3PO4 2: NaOEt 3: NaOMe 4: (i) piperidine, AcOH, (ii) aq. KOH 5: (i) LiAlH4, (ii) aq. HCl 6: Pd-C / 300 - 320 °C View Scheme

1: phosphorus pentachloride / nachfolgend Destillation im Vakuum 2: amalgamated zinc; concentrated hydrochloric acid 3: bei der Zinkstaubdestillation 4: nickel catalyst; tetralin / 120 - 150 °C / 7600 - 15200 Torr / Hydrogenation View Scheme

1: H2SO4 2: Pd-C / Heating 3: (saponification) View Scheme

1.1: sulfuric acid / Reflux 2.1: palladium 10 on activated carbon / triglyme (triethylene glycol dimethyl ether) / 4 h / 240 °C / Inert atmosphere 3.1: methanesulfonic acid / 0.5 h / 90 °C / Inert atmosphere 4.1: n-butyllithium; N-cyclohexyl-N-isopropylamine / tetrahydrofuran; hexane / -78 °C / Inert atmosphere 4.2: 1 h / -78 °C / Inert atmosphere 5.1: palladium 10 on activated carbon / triglyme (triethylene glycol dimethyl ether) / 4 h / 240 °C / Inert atmosphere 6.1: diisobutylaluminium hydride / hexane; toluene / 1 h / -78 °C / Inert atmosphere 6.2: Inert atmosphere 7.1: methanesulfonic acid / dichloromethane / 0.5 h / 20 °C / Cooling with ice View Scheme

1: H2SO4 2: Pd-C / Heating 3: (saponification) 4: (i) SOCl2, Py, Et2O, (ii) SnCl4, benzene View Scheme

1: phosphorus pentachloride / nachfolgend Destillation im Vakuum 2: amalgamated zinc; concentrated hydrochloric acid 3: bei aufeinanderfolgender Oxydation mit sodaalkalischer und mit schwefelsaurer Permanganat-Loesung 4: 290 °C / 13 Torr View Scheme

1: phosphorus pentachloride / nachfolgend Destillation im Vakuum 2: amalgamated zinc; concentrated hydrochloric acid 3: aluminium chloride / 70 - 80 °C View Scheme

1: phosphorus pentachloride / nachfolgend Destillation im Vakuum 2: amalgamated zinc; concentrated hydrochloric acid 3: bei aufeinanderfolgender Oxydation mit sodaalkalischer und mit schwefelsaurer Permanganat-Loesung View Scheme

1: phosphorus pentachloride / nachfolgend Destillation im Vakuum 2: amalgamated zinc; concentrated hydrochloric acid 3: aluminium chloride / 70 - 80 °C 4: aluminium chloride / 70 - 80 °C View Scheme

hydrogenchloride; amalgamated zinc