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表骨化三醇
合成路线
（共 15 条）
169315-01-9
→
反应条件
66791-71-7
表骨化三醇
反应条件
1: 2,6-lutidine / CH2Cl2 / 0.5 h / 0 °C 2: PPh3; triethylamine / Pd2(dba)3*CHCl3 / toluene / 2 h / 120 °C 3: camphorsulfonic acid / methanol / 12 h / 20 °C View Scheme
参考文献
Bioorganic and Medicinal Chemistry, , vol. 8, # 1 p. 123 - 134
203126-99-2
→
反应条件
66791-71-7
表骨化三醇
反应条件
1: BF3*OEt2; thiophenol / CH2Cl2 / 0.25 h / 0 °C 2: 2,6-lutidine / CH2Cl2 / 0.5 h / 0 °C 3: PPh3; triethylamine / Pd2(dba)3*CHCl3 / toluene / 2 h / 120 °C 4: camphorsulfonic acid / methanol / 12 h / 20 °C View Scheme
参考文献
Bioorganic and Medicinal Chemistry, , vol. 8, # 1 p. 123 - 134
203127-00-8
→
反应条件
66791-71-7
表骨化三醇
反应条件
1: PPh3; triethylamine / Pd2(dba)3*CHCl3 / toluene / 2 h / 120 °C 2: camphorsulfonic acid / methanol / 12 h / 20 °C View Scheme
参考文献
Bioorganic and Medicinal Chemistry, , vol. 8, # 1 p. 123 - 134
143724-89-4
→
反应条件
66791-71-7
表骨化三醇
反应条件
1.1: n-BuLi / tetrahydrofuran; hexane / 1 h / -78 °C 1.2: BF3*Et2O / tetrahydrofuran; hexane / -78 - 20 °C 1.3: 82 percent / hydrochloric acid / tetrahydrofuran / 1 h / 20 °C 2.1: 96 percent / porcine pancreatic lipase / 72 h / 20 °C 3.1: imidazole / dimethylformamide / 12 h / 20 °C 4.1: 27.8 g / Red-Al / diethyl ether; toluene / 1 h / 0 °C 5.1: diisopropyl (D)-(-)-tartrate; Ti(O-i-Pr)4; t-BuOOH / CH2Cl2 / -20 °C 6.1: Et3N / CH2Cl2 / 0 °C 7.1: NaI; NaHCO3 / acetone / 20 °C 8.1: 6.60 g / Zn; AcOH / methanol / sonication 9.1: i-PrMgCl; Ti(O-i-Pr)4 / diethyl ether / -78 - -50 °C 9.2: 88 percent / NBS / diethyl ether; tetrahydrofuran / -78 - 20 °C 10.1: 98 percent / imidazole / dimethylformamide / 20 °C 11.1: DBU / CH2Cl2 / 18 h / 20 °C 12.1: 1.32 g / Cs2CO3 / dimethylformamide / 20 h / 20 °C 13.1: aq. KOH; PdCl2(dppf) / tetrahydrofuran / 60 °C 14.1: TBAF / tetrahydrofuran / 20 °C View Scheme
参考文献
Journal of Organic Chemistry, , vol. 68, # 25 p. 9767 - 9772
161055-33-0
→
反应条件
66791-71-7
表骨化三醇
反应条件
1.1: diisopropyl (D)-(-)-tartrate; Ti(O-i-Pr)4; t-BuOOH / CH2Cl2 / -20 °C 2.1: Et3N / CH2Cl2 / 0 °C 3.1: NaI; NaHCO3 / acetone / 20 °C 4.1: 6.60 g / Zn; AcOH / methanol / sonication 5.1: i-PrMgCl; Ti(O-i-Pr)4 / diethyl ether / -78 - -50 °C 5.2: 88 percent / NBS / diethyl ether; tetrahydrofuran / -78 - 20 °C 6.1: 98 percent / imidazole / dimethylformamide / 20 °C 7.1: DBU / CH2Cl2 / 18 h / 20 °C 8.1: 1.32 g / Cs2CO3 / dimethylformamide / 20 h / 20 °C 9.1: aq. KOH; PdCl2(dppf) / tetrahydrofuran / 60 °C 10.1: TBAF / tetrahydrofuran / 20 °C View Scheme
参考文献
Journal of Organic Chemistry, , vol. 68, # 25 p. 9767 - 9772
161055-35-2
→
反应条件
66791-71-7
表骨化三醇
反应条件
1.1: Et3N / CH2Cl2 / 0 °C 2.1: NaI; NaHCO3 / acetone / 20 °C 3.1: 6.60 g / Zn; AcOH / methanol / sonication 4.1: i-PrMgCl; Ti(O-i-Pr)4 / diethyl ether / -78 - -50 °C 4.2: 88 percent / NBS / diethyl ether; tetrahydrofuran / -78 - 20 °C 5.1: 98 percent / imidazole / dimethylformamide / 20 °C 6.1: DBU / CH2Cl2 / 18 h / 20 °C 7.1: 1.32 g / Cs2CO3 / dimethylformamide / 20 h / 20 °C 8.1: aq. KOH; PdCl2(dppf) / tetrahydrofuran / 60 °C 9.1: TBAF / tetrahydrofuran / 20 °C View Scheme
参考文献
Journal of Organic Chemistry, , vol. 68, # 25 p. 9767 - 9772
502495-27-4
→
反应条件
66791-71-7
表骨化三醇
反应条件
1.1: 96 percent / porcine pancreatic lipase / 72 h / 20 °C 2.1: imidazole / dimethylformamide / 12 h / 20 °C 3.1: 27.8 g / Red-Al / diethyl ether; toluene / 1 h / 0 °C 4.1: diisopropyl (D)-(-)-tartrate; Ti(O-i-Pr)4; t-BuOOH / CH2Cl2 / -20 °C 5.1: Et3N / CH2Cl2 / 0 °C 6.1: NaI; NaHCO3 / acetone / 20 °C 7.1: 6.60 g / Zn; AcOH / methanol / sonication 8.1: i-PrMgCl; Ti(O-i-Pr)4 / diethyl ether / -78 - -50 °C 8.2: 88 percent / NBS / diethyl ether; tetrahydrofuran / -78 - 20 °C 9.1: 98 percent / imidazole / dimethylformamide / 20 °C 10.1: DBU / CH2Cl2 / 18 h / 20 °C 11.1: 1.32 g / Cs2CO3 / dimethylformamide / 20 h / 20 °C 12.1: aq. KOH; PdCl2(dppf) / tetrahydrofuran / 60 °C 13.1: TBAF / tetrahydrofuran / 20 °C View Scheme
参考文献
Journal of Organic Chemistry, , vol. 68, # 25 p. 9767 - 9772
502495-28-5
→
反应条件
66791-71-7
表骨化三醇
反应条件
1.1: imidazole / dimethylformamide / 12 h / 20 °C 2.1: 27.8 g / Red-Al / diethyl ether; toluene / 1 h / 0 °C 3.1: diisopropyl (D)-(-)-tartrate; Ti(O-i-Pr)4; t-BuOOH / CH2Cl2 / -20 °C 4.1: Et3N / CH2Cl2 / 0 °C 5.1: NaI; NaHCO3 / acetone / 20 °C 6.1: 6.60 g / Zn; AcOH / methanol / sonication 7.1: i-PrMgCl; Ti(O-i-Pr)4 / diethyl ether / -78 - -50 °C 7.2: 88 percent / NBS / diethyl ether; tetrahydrofuran / -78 - 20 °C 8.1: 98 percent / imidazole / dimethylformamide / 20 °C 9.1: DBU / CH2Cl2 / 18 h / 20 °C 10.1: 1.32 g / Cs2CO3 / dimethylformamide / 20 h / 20 °C 11.1: aq. KOH; PdCl2(dppf) / tetrahydrofuran / 60 °C 12.1: TBAF / tetrahydrofuran / 20 °C View Scheme
参考文献
Journal of Organic Chemistry, , vol. 68, # 25 p. 9767 - 9772
643025-26-7
→
反应条件
66791-71-7
表骨化三醇
反应条件
1.1: i-PrMgCl; Ti(O-i-Pr)4 / diethyl ether / -78 - -50 °C 1.2: 88 percent / NBS / diethyl ether; tetrahydrofuran / -78 - 20 °C 2.1: 98 percent / imidazole / dimethylformamide / 20 °C 3.1: DBU / CH2Cl2 / 18 h / 20 °C 4.1: 1.32 g / Cs2CO3 / dimethylformamide / 20 h / 20 °C 5.1: aq. KOH; PdCl2(dppf) / tetrahydrofuran / 60 °C 6.1: TBAF / tetrahydrofuran / 20 °C View Scheme
参考文献
Journal of Organic Chemistry, , vol. 68, # 25 p. 9767 - 9772
643025-33-6
→
反应条件
66791-71-7
表骨化三醇
反应条件
1: aq. KOH; PdCl2(dppf) / tetrahydrofuran / 60 °C 2: TBAF / tetrahydrofuran / 20 °C View Scheme
参考文献
Journal of Organic Chemistry, , vol. 68, # 25 p. 9767 - 9772
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