3-chloro-benzenecarboperoxoic acid in dichloromethane 1.) 0 deg C, 15 min, 2.) r.t., 1 h;

1: CCl4 / 0.08 h / -22 °C 2: 91 percent / mCPBA / CH2Cl2 / 1.) 0 deg C, 15 min, 2.) r.t., 1 h View Scheme

1: 1.) lithium diisopropylamide (LDA) / 1.) THF, -78 deg C, 1 h, 2.) r.t., 2 h 2: 1.) Na / 1.) benzene, 0 deg C to r.t., 2.) benzene, reflux, 2 h 3: CCl4 / 0.08 h / -22 °C 4: 91 percent / mCPBA / CH2Cl2 / 1.) 0 deg C, 15 min, 2.) r.t., 1 h View Scheme

1: 1.) Na / 1.) benzene, 0 deg C to r.t., 2.) benzene, reflux, 2 h 2: CCl4 / 0.08 h / -22 °C 3: 91 percent / mCPBA / CH2Cl2 / 1.) 0 deg C, 15 min, 2.) r.t., 1 h View Scheme

1: sulphuryl chloride / CH2Cl2 / 1.) -78 deg C, 0.5 h, 2.) r.t., 1 h 2: CCl4 / 0.08 h / -22 °C 3: 91 percent / mCPBA / CH2Cl2 / 1.) 0 deg C, 15 min, 2.) r.t., 1 h View Scheme

1: 96 percent / Et3N / toluene / 17 h / Heating 2: 1.) lithium diisopropylamide (LDA) / 1.) THF, -78 deg C, 1 h, 2.) r.t., 2 h 3: 1.) Na / 1.) benzene, 0 deg C to r.t., 2.) benzene, reflux, 2 h 4: CCl4 / 0.08 h / -22 °C 5: 91 percent / mCPBA / CH2Cl2 / 1.) 0 deg C, 15 min, 2.) r.t., 1 h View Scheme

1: CCl4 / 0.08 h / -22 °C 2: 91 percent / mCPBA / CH2Cl2 / 1.) 0 deg C, 15 min, 2.) r.t., 1 h View Scheme