n-butyllithium in tetrahydrofuran; hexane T=-78 - 20°C; 2 h;

dicyclohexyl(2′,6′-dimethoxybiphenyl-2-yl)phosphine; bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) in toluene T=110°C; 12 h; Inert atmosphere;

1: 1-(phenylsulfinyl)cyclopentanecarbonitrile With isopropylmagnesium chloride in tetrahydrofuran; diethyl ether T=-78°C; 0.0833333 h; 2: benzyl bromide in tetrahydrofuran; diethyl ether T=-78 - 20°C;

ammonia; sodium amide T=-50°C; anschliessend mit einer Loesung von 1.4-Dibrom-butan (1 Mol) in Aether und Erwaermen des mit Aether oder Toluol versetzten Reaktionsgemisches;

1.1: lithium diisopropyl amide / tetrahydrofuran / 0.75 h / -78 °C 1.2: 3 h / -78 - 20 °C 2.1: 3-chloro-benzenecarboperoxoic acid / dichloromethane / 0.08 h / -78 °C 3.1: isopropylmagnesium chloride / tetrahydrofuran; diethyl ether / 0.08 h / -78 °C 3.2: -78 - 20 °C View Scheme

1: water; potassium tert-butylate / ethanol / 20 °C / |Inert atmosphere 2: bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)); dicyclohexyl(2′,6′-dimethoxybiphenyl-2-yl)phosphine / toluene / 12 h / 110 °C / |Inert atmosphere View Scheme

1.1: 3-chloro-benzenecarboperoxoic acid / dichloromethane / 0.08 h / -78 °C 2.1: isopropylmagnesium chloride / tetrahydrofuran; diethyl ether / 0.08 h / -78 °C 2.2: -78 - 20 °C View Scheme