1: BunLi / 1.) diethyl ether, THF, refl.; 2.) 0 deg C 2: H2, SOCl2, / Pd/C / 1.) rt., 18 h. 90 psi; 2.) rt., 10 min; 3.) H2O, 0 deg C View Scheme

1: BunLi / 1.) diethyl ether, THF, refl.; 2.) 0 deg C 2: H2, SOCl2, / Pd/C / 1.) rt., 18 h. 90 psi; 2.) rt., 10 min; 3.) H2O, 0 deg C View Scheme

thionyl chloride; hydrogen; palladium on activated charcoal 1.) rt., 18 h. 90 psi; 2.) rt., 10 min; 3.) H2O, 0 deg C; Yield given. Multistep reaction;