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氯甲酸-9-芴基甲酯

氯甲酸-9-芴基甲酯结构式
英文名称 : 9H-fluoren-9-ylmethyl carbonochloridate
CAS号 :
28920-43-6
精确质量 :
258.04500
分子式 :
C15H11ClO2
logP :
4.17430
分子量 :
258.70000
PSA :
26.30000

供应商

纯度:99%   规格:100g / 25g / 500g
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基本属性
氯甲酸-9-芴基甲酯
9H-fluoren-9-ylmethyl carbonochloridate
28920-43-6
C15H11ClO2
258.70000
26.30000
4.17430
258.04500
物化性质
1.611
白色至灰白色粉末
393.9ºC at 760 mmHg
62-64 °C(lit.)
1.288 g/cm3
2.06E-06mmHg at 25°C
Stable under normal temperatures and pressures.
2-8ºC
安全信息
GHS05
危险
H314
P280; P305 + P351 + P338; P310
LQ6250000
3
29159020
6.1
S26-S36/37/39-S45
II
UN 3261 8/PG 2
C
R20/21/22; R34
海关数据
2933990090
2933990090. 其他仅含氮杂原子的杂环化合物. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:20.0%
2933990090. heterocyclic compounds with nitrogen hetero-atom(s) only. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:20.0%
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生产方法及用途
<p>在搅拌下将12.8g 9-芴基甲醇慢慢滴加到冷却的光气-二氯甲烷溶液中(7.12g光气溶解于75ml二氯甲烷),反应1h后放置4h。减压蒸除溶剂和过量光气,得到16g粗品。经乙醚重结晶,得14.5g成品,收率86%。</p>
<p>Fmoc-Cl是一级胺和二级胺的保护试剂,对碱比较敏感。通常用于多肽的合成或在氨基、氨基酸HPLC分析和荧光检测之前的衍生化。氨基酸的N-端保护 Fmoc-Cl保护氨基酸以及氨基酸类似物时可利用碳酸氢钠或碳酸钠作为碱,在二氧杂环己烷、DMF/水混合溶液中完成 (式1~<br>式3),也可以在无水条件下反应,如在无水吡啶、CH2Cl2溶液中进行。然后在DMF中与20%~30%的哌啶作用可脱除Fmoc保护基,其它胺的Fmoc保护基可在DMF中使用2%DBU或10%Et2NH或50%吗啡脱除保护基。Fmoc保护的最大优点是在脱保护步骤时,不再需要HF或三氟乙酸。氨基的保护与氨基酸N-端反应类似,Fmoc也用于一般的一级胺 (<br>式4) 和二级胺 (<br>式5) 的保护,反应条件与氨基酸的N-端保护基本类似。核苷、糖及其它天然产物中的氨基和羟基的保护Fmoc-Cl用于保护各种核苷的氨基,包括腺苷、胞苷、鸟苷以及相应的2-脱氧核苷。可以得到高产率的Fmoc保护的核苷。Fmoc-Cl也可用于羟基保护,如对糖上的羟基保护 (<br>式6)。Fmoc衍生物的荧光探测与分析应用氨基酸和其它一级胺、二级胺的Fmoc衍生物用于HPLC分析中,这种方法的主要优点在于化合物有很高的UV敏感性。</p>